Denumirea chimică

hidroxibenzen

Proprietăți chimice

Ce este fenolul? Hidroxibenzin, ce este? Conform Wikipedia, acesta este unul dintre cei mai simpli reprezentanți ai clasei sale de compuși aromatici. Fenolii sunt compuși aromatici organici în moleculele cărora sunt atasați atomii de carbon din inelul aromatic la grupa hidroxil. Formula generală a fenolului: C6H6n (OH) n. Conform nomenclaturii standard, substanțele organice din această serie se disting prin numărul de nuclee aromatice și OHgrupuri. Există arii și omologi monatomici, arendioli diatomici, arentrioli terchatomici și formule poliatomice. De asemenea, fenolii tind să aibă o serie de izomeri spațiali. De exemplu 1,2-dihidroxibenzen (catechină), 1,4-dihidroxibenzen (hidrochinonă) sunt izomeri.

Alcoolii și fenolii diferă unul de celălalt prin prezența unui inel aromatic. etanol este un omolog al metanolului. Spre deosebire de fenol, metanol interacționează cu aldehide și intră în reacții de esterificare. Afirmația că omologii sunt metanol și fenol este falsă.

Considerarea sa detaliată a formulei structurale a fenolului, se poate remarca faptul că molecula este un dipol. În acest caz, inelul benzenic este capătul negativ, și grupul OH - pozitiv. Prezența unei grupe hidroxil determină o creștere a densității electronilor în inel. O pereche neschimbată de electroni de oxigen este conjugată cu sistemul pi al inelului, în timp ce atomul de oxigen este caracterizat prin sp2 hibridizare. Atomii și grupurile atomice dintr-o moleculă au o influență reciprocă puternică unul asupra celuilalt, iar acest lucru se reflectă în proprietățile fizice și chimice ale substanțelor.

Proprietăți fizice. Compusul chimic are forma de cristale incolore de ac, care se înroșesc în aer, deoarece sunt susceptibile la oxidare. Substanța are un miros chimic specific, este puțin solubilă în apă, alcooli, alcali, acetonă și benzen. Masă molară = 94,1 grame pe aluniță. Densitate = 1,07 g pe litru. Cristalele se topesc la 40-41 grade Celsius.

Cu ce ​​interacționează fenolul? Proprietățile chimice ale fenolului. Datorită faptului că molecula compusului conține atât un inel aromatic, cât și o grupare hidroxil, acesta prezintă unele proprietăți ale alcoolilor și hidrocarburilor aromatice.

La ce reacționează grupul OH? Substanța nu prezintă proprietăți acide puternice. Dar este un agent oxidant mai activ decât alcoolii, spre deosebire de etanol, acesta interacționează cu alcalinele pentru a forma săruri fenolat. Reacția cu hidroxid de sodiu: С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O. Substanța reacționează cu sodiu (Metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenolul nu reacționează cu acizii carboxilici. Esterii se obțin prin reacția sărurilor fenolaților cu halogenuri de acid sau anhidride. Pentru compusul chimic, formarea eterilor nu este caracteristică. Esterii formează fenoliți după acțiunea halanilor alcani sau a derivatilor halogeni ai arenelor asupra lor. hidroxibenzen reacționează cu praful de zinc, în timp ce grupa hidroxil este înlocuită cu H, ecuația de reacție este următoarea: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Interacțiunea chimică pe un inel aromatic. Substanța este caracterizată prin reacții de substituție electrofilă, alchilare, halogenare, acilare, nitrare și sulfonare. O importanță deosebită este sinteza acidului salicilic: C6H5OH + CO2 → C6H4OH (COONa)curge în prezența unui catalizator hidroxid de sodiu. Apoi la expunere acid clorhidric format acid salicilic.

Reacție chimică cu apa de brom este o reacție calitativă la fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. În timpul bromării, se formează un solid alb - 2,4,6-tribromfenol. O altă reacție calitativă este cu clorură ferică 3. Ecuația de reacție este următoarea: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe (C6H5OH) 6) Cl3.

Reacție de nitrare a fenolului: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2 (NO2) 3OH + 3 H2O. Substanța se caracterizează, de asemenea, prin reacția de adăugare (hidrogenare) în prezența catalizatorilor metalici, platinei, aluminei, cromului și așa mai departe. Drept urmare, ciclohexanol și ciclohexanonă.

Compusul chimic suferă oxidare. Stabilitatea substanței este mult mai mică decât cea a benzenului. Se formează diferite produse de reacție în funcție de condițiile de reacție și de natura agentului oxidant. Sub influența peroxidului de hidrogen în prezența fierului, se formează fenol diatomic; în acțiune dioxid de mangan, amestec de crom într-un mediu acidifiat - para-chinona.

Fenolul reacționează cu oxigenul, reacția de ardere: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Reacția de policondensare cu formaldehidă (De exemplu, metanalul). Substanța suferă o reacție de policondensare până când unul dintre reactivi este consumat complet și se formează macromolecule uriașe. Rezultatul este polimerii solizi fenol formaldehidă sau rășini de formaldehidă. Fenolul nu interacționează cu metanul.

Noțiuni de bază. Momentan, există mai multe metode pentru sinteza hidroxibenzinei și sunt utilizate în mod activ. Metoda cumenului pentru producerea fenolului este cea mai frecventă dintre ele. Aproximativ 95% din producția totală a unei substanțe este sintetizată în acest fel. În același timp, suferă oxidare non-catalitică prin aer. cumen și format hidroperoxid de cumen. Compusul rezultat se descompune sub acțiunea din acid sulfuric pe acetonă și fenol. Un produs secundar suplimentar al reacției este alfa metil stiren.

De asemenea, compusul poate fi obținut prin oxidare. toluen, produsul intermediar al reacției va fi acid benzoic. Astfel, aproximativ 5% din substanță este sintetizată. Toate celelalte materii prime pentru diverse nevoi sunt izolate de gudronul de cărbune.

Cum să obțineți din benzen? Fenolul poate fi obținut folosind oxidarea directă a benzenului NO2 (oxid de azot) cu o descompunere ulterioară a acidului hidroperoxid de sec-butilbenzen. Cum să obțineți fenol din clorobenzen? Există două opțiuni pentru obținerea de la clorbenzen acest compus chimic. Prima este reacția de interacțiune cu alcali, de exemplu cu hidroxid de sodiu. Rezultatul este fenolul și sarea. A doua este reacția cu vaporii de apă. Ecuația de reacție este următoarea: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

recepție benzen din fenol. Pentru aceasta, mai întâi este necesar să se trateze benzenul cu clor (în prezența unui catalizator), apoi se adaugă alcali la compusul obținut (de exemplu, NaOH). Ca urmare, se formează fenol și clorura de sodiu.

transformare metan - acetilen - benzen - clorobenzen poate fi făcut după cum urmează. În primul rând, o reacție de descompunere a metanului este realizată la o temperatură ridicată de 1500 grade Celsius până la acetilenă (C2H2) și hidrogen. Apoi, în condiții speciale și temperaturi ridicate, acetilena este transferată la benzen. Se adaugă clor la benzen în prezența unui catalizator. FeCl3obțineți clorobenzen și acid clorhidric: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Unul dintre derivații structurali ai fenolului este aminoacidul tirozina, care are o semnificație biologică importantă. Acest aminoacid poate fi considerat ca fenol para-substituit sau alfa-substituit para-crezol. crezoli - destul de frecvente în natură împreună cu polifenolii. De asemenea, forma liberă a unei substanțe poate fi găsită în unele microorganisme în stare de echilibru cu tirozina.

Se folosește hidroxibenzin:

  • în producție bisfenol Aepoxidice și policarbonat;
  • pentru sinteza rășinilor fenol-formaldehidă, capron, nailon;
  • în industria rafinării uleiului, cu purificarea selectivă a uleiurilor din compuși aromatici de sulf și rășini;
  • în producția de antioxidanți, tensioactivi, crezol, lek. medicamente aspirinăpesticide și medicamente antiseptice;
  • în medicină ca antiseptic și analgezic pentru uz local;
  • ca conservant la fabricarea vaccinurilor și a produselor alimentare afumate, în cosmetologie în timpul decojirii profunde;
  • pentru dezinfectarea animalelor la creșterea bovinelor.

Clasa de pericol. Fenolul este o substanță extrem de toxică, otrăvitoare, corozivă. Când inhalați un compus volatil, funcționarea sistemului nervos central este perturbată, vaporii irită membrana mucoasă a ochiului, pielii, tractului respirator și provoacă arsuri chimice severe. La contactul cu pielea, substanța este absorbită rapid în fluxul sanguin și ajunge la țesutul creierului, determinând paralizia centrului respirator. Doza letală pentru administrare orală la un adult este de la 1 la 10 grame.

Acțiune farmacologică

Antiseptic, cauterizant.

Farmacodinamică și farmacocinetică

Instrumentul prezintă activitate bactericidă împotriva bacteriilor aerobe, a formelor lor vegetative și a ciupercilor. Practic nu are efect asupra sporilor ciupercilor. Substanța interacționează cu moleculele proteice ale microbilor și duce la denaturarea lor. Astfel, starea coloidală a celulei este perturbată, permeabilitatea acesteia este semnificativ crescută și reacțiile redox sunt încălcate.

În soluție apoasă este un dezinfectant excelent. Când folosiți o soluție de 1,25%, aproape microorganisme mor în 5-10 minute. Fenolul, într-o anumită concentrație, are un efect cauterizant și iritant asupra membranei mucoase. Efectul bactericid al utilizării medicamentului crește odată cu creșterea temperaturii și acidității.

Dacă intră pe suprafața pielii, chiar dacă nu este deteriorată, medicamentul este absorbit rapid și pătrunde în circulația sistemică. Odată cu absorbția sistemică a unei substanțe, efectul toxic al acestuia este observat, în special asupra sistemului nervos central și a centrului respirator din creier. Aproximativ 20% din doza luată este oxidată, substanța și produsele metabolice ale acesteia sunt excretate de rinichi.

Indicații de utilizare

Aplicație fenol:

  • pentru dezinfectarea sculelor și a lenjeriei și dezinfectarea;
  • ca conservant în unele lek. fonduri, vaccinuri, supozitoare și seruri;
  • cu superficial piodermite, foliculita, fliktene, ostiofollikulit, Sicoza, streptococică impetigo;
  • pentru tratamentul bolilor inflamatorii ale urechii medii, cavității bucale și faringelui, dureri în gât, faringită, stomatită, parodontităorganul genital negi genitale.

Contraindicații

Substanța nu este utilizată:

  • cu leziuni comune ale mucoasei sau pielii;
  • pentru tratarea copiilor;
  • în timpul alăptării și de sarcină;
  • la alergii pe fenol.

Efecte secundare

Uneori, un medicament poate provoca dezvoltarea de reacții alergice, mâncărime, iritare la locul de aplicare și senzație de arsură.

Instrucțiuni de utilizare (metodă și dozare)

Conservarea medicamentelor, serurilor și a vaccinurilor se realizează folosind soluții de fenol 0,5%.

Pentru uz extern, medicamentul este utilizat sub formă de unguent. Medicamentul se aplică într-un strat subțire pe zonele afectate ale pielii de mai multe ori pe zi.

În tratamentotită substanța este utilizată sub formă de soluție de 5% în glicerol. Medicamentul este încălzit și insuflat în 10 picături în urechea afectată timp de 10 minute. Apoi, trebuie să eliminați rămășițele medicamentului cu vată. Procedura se repetă de 2 ori pe zi, timp de 4 zile.

Preparatele fenolice pentru tratamentul bolilor ORL sunt utilizate în conformitate cu recomandările din instrucțiuni. Durata terapiei este de cel mult 5 zile.

Pentru a elimina organele genitale negi genitale acestea sunt tratate cu 60% soluție fenol sau 40% soluție tricresol. Procedura se desfășoară o dată la 7 zile.

La dezinfectarea hainelor se folosesc soluții pe bază de săpun 1-2%. Utilizând o soluție fenolică cu săpun, procesați camera. În timpul combaterii dăunătorilor, se folosesc amestecuri fenolice-turpentine și kerosen.

Supradoză

Dacă substanța devine pe piele, apar arsuri, roșeață a pielii, anestezie a zonei afectate. Suprafața este tratată cu ulei vegetal sau polietilenglicol. Se efectuează terapia simptomatică.

Simptomele intoxicației cu fenol atunci când sunt ingerate. Dureri severe sunt observate în abdomen, faringe, în cavitatea bucală, victima vomită în masă brună, paloare a pielii, slăbiciune generală și amețeală, corestenoma, colapsscăderea temperaturii corpului, crampe, comăinsuficiență hepatică acută. Ca terapie, stomacul este spălat cu ulei vegetal cu adăugare de proteine, apoi se oferă o soluție de 10% victimei glicerol și carbon activat. Recepție afișată oxid de magneziuși gluconat de calciudiureză forțată, tiosulfat de sodiu picura intravenos, vitamine din grupa B. Efectuați tratamentul toxic șoc.

Interacțiune

Interacțiunea medicamentelor nu are loc.

Instrucțiuni speciale

Fenolul are capacitatea de a fi adsorbit de alimente.

Produsul nu poate fi tratat pe suprafețe mari ale pielii.

Înainte de a utiliza substanțe pentru dezinfectarea obiectelor de uz casnic, acestea trebuie curățate mecanic, deoarece produsul este absorbit de compuși organici. După prelucrare, lucrurile pot păstra un miros specific mult timp.

Compusul chimic nu poate fi utilizat pentru camerele de procesare pentru depozitarea și prepararea produselor alimentare. Nu afectează culoarea și structura țesăturii. Dănește suprafețele lăcuite.

Pentru copii

Instrumentul nu poate fi utilizat în practica pediatrică.

În timpul sarcinii și alăptării

Fenolul nu este prescris în timpul alăptării și când de sarcină.

Preparate care conțin (Analogice)

Potrivit pentru codul ATX Level 4:Etoksisklerol

Fenolul face parte din următoarele medicamente: Ferezol, fukortsin, Soluție de fenol glicerol, Orasept, Farmaseptik. Ca conservant conținut în preparate: Extract de Belladonna, Set pentru diagnosticarea pielii de alergii la medicamente, Posterisan și așa mai departe.

Opinii

Fenolul este un bun antiseptic, care este potrivit atât pentru tratamentul uneltelor și încăperilor, cât și în tratamentul bolilor inflamatorii ORL. Sub rezerva recomandărilor medicului și a instrucțiunilor de utilizare, a măsurilor de siguranță necesare atunci când lucrează cu astfel de substanțe, produsul este bine tolerat și nu provoacă un efect negativ asupra organismului. Recenziile privind utilizarea medicamentelor cu fenol sunt de obicei pozitive. Recenzii deosebit de bune în tratamentul bolilor de gât.

Preț, de unde să cumpărați

Costul unei substanțe pentru utilizare tehnică depinde de cantitate și producător. Cumpărați un spray pentru cavitatea finită Orasept Puteți pentru aproximativ 400 de ruble - o sticlă.

Urmărește videoclipul: Fenol (Decembrie 2019).

Posturi Populare

Categorie Substanțe active, Articolul Următor

Combaterea constipației după naștere
Cartea de referință

Combaterea constipației după naștere

După naștere, în sfârșit în urmă și tânăra mamă își poate dedica pe deplin viața unei îngrijiri supărătoare, dar foarte plăcute pentru copil. Dar destul de des, o femeie în acest moment are unele probleme de sănătate.Unele fenomene neplăcute care au avut loc în timpul sarcinii "curg" în săptămânile postpartum, determinând o femeie să experimenteze disconfort semnificativ.
Citeşte Mai Mult
Vegetarieni faimoși
Cartea de referință

Vegetarieni faimoși

Informații generale În întreaga lume, din ce în ce mai mulți fani și adepți ai unei tendințe atât de populare precum vegetarianismul. Fiecare persoană vine la acest lucru, ghidată de propriile credințe. Cineva pur și simplu se străduiește să ducă o viață sănătoasă, cineva este conștient de insuportabil suferința animalelor, altcineva gândește la nivel global, îngrijorat de viitorul planetei noastre.
Citeşte Mai Mult
Vegetarianism și sport
Cartea de referință

Vegetarianism și sport

Informații generale Principiile vegetarianismului în nutriție sunt respectate în prezent de o mulțime de oameni din întreaga lume. Prin urmare, întrebările despre cum ar trebui să mănânce vegetarienii-sportivi și dacă veganismul și sporturile sunt compatibile sunt destul de relevante. Cu toate acestea, viața dovedește că persoanele care nu consumă hrană pentru animale pot obține rezultate ridicate și pot deveni sportivi de succes.
Citeşte Mai Mult